在与蜘蛛恶战的隔天，比尔博和矮人们决定拼尽最后力气，试图在饿死或渴死前找到出去的路。他们爬了起来，八票对五票踉跄地朝着被认定是小径的方向前进。最后，他们还是失败了。这漫长的一天又缓缓过去，数百个火光突然出现在他们四周，让他们像被红色星星包皮围一般。木精灵拿着弓箭和长枪跳了出来，命令矮人们停下脚步。
　　他们根本没有任何抵抗的意愿，即使矮人们不是身处这种可怜兮兮的状态下，他们也很高兴可以被活捉，因为，他们的小刀根本无法和精灵们能在黑暗里射中针尖的弓箭相比。他们都停了下来，坐在地上静候命运的审判，唯一的例外是比尔博，他在被发现之前就飞快地戴上戒指，躲到一边去。也正是因为这样，当精灵们将矮人绑起，整队清点的时候，他们根本没发现、也没点到哈比人。
　　当精灵们擎着火把，领着俘虏在森林中行进的时候，他们也完全没有听见比尔博如风般轻盈的脚步声。每名矮人都被蒙住了眼，不过，其实这也没有多大用处，因为连张大眼睛的比尔博都不知道，在森林中弯弯曲曲究竟要朝什么方向走，况且，从一开始他们就不知道身在何方。比尔博使尽全力只能够勉强跟着火把前进，因为矮人虽然潦倒不堪，精灵们还是毫不客气地逼他们用最快的速度前进，国王命令他们必须在第一时间赶回宫殿。
　　火把停了下来，在他们开始过桥之前，比尔博正好赶上他们。这就是越过宫殿门口河流的桥梁，桥下的水又黑又深又急，在河流的另一头则是一个巨大洞穴的开口，整个都被掩蔽在一座满是翠绿树木的山丘下。随处可见的柏树在此恣意生长，靠近河岸边的甚至连根都伸进河水中。
　　精灵们推着俘虏走过桥，殿后的比尔博却迟疑了，他一点也不喜欢洞口给他的感觉。他挣扎了好久，才决定不能舍弃朋友，正好赶在最后一名精灵身后冲进洞内。他一进洞，门就匡当一声关了起来。
　　洞穴里面的隧道都让火把的红光所照耀着，精灵守卫们边在绵延曲折的隧道中前进，边唱着歌曲。这里和半兽人的城市不同，洞穴比较小，没有那么幽深，空气也十分清新。精灵国王就坐在一个木制的宝座上，从他雕梁画栋的广大石刻殿堂中管理一切。为了迎合秋天的颜色，他戴着红叶和野莓编成的皇冠；在春天，他会戴着森林的花朵所编成的花冠，而他的手中则拿着橡木雕刻成的权杖。
　　俘虏被带到国王面前，虽然他脸色十分凝重，但看见他们疲倦潦倒的样子之后，他还是命令属下松开他们：“反正，在这里也不需要绳索，”他说：“被带进来的人，绝无法从我的魔法大门逃脱！”
　　他钜细靡遗地盘问了每一名矮人，询问他们的目标、此行的目的，以及他们来自何方，不过，他们都和索林一样守口如瓶。这群矮人觉得十分受辱，甚至不肯假装维持表面上的礼仪。
　　“国王啊，我们到底做了什么？”巴林是剩下的人中最年长的。“在森林中迷路、又饥又渴、被蜘蛛猎捕难道犯了罪吗？莫非这些蜘蛛是你的宠物和看门犬，杀死它们触怒了你？”
　　这样的质问当然激怒了国王，他回答道：“未经我们许可，在森林里面闲逛就犯了罪。你忘记了你们是在我们的国度，使用我同胞所铺设的道路吗？你的同伴在森林中三次追逐、骚扰我们，最后还惊醒了森林中的蜘蛛！在你造成了这么多困扰之后，你给了我必须询问清楚你们来意的理由，如果你们不愿意说，我就把你们关进牢中，看看你们什么时候学会讲理和礼貌！”
　　然后，他就命令将矮人个别关到独自的牢房中，并且给他们食物和饮水，但严禁他们离开牢门一步，除非其中有人让步，愿意告诉他想要知道的事情。不过，他并没有告诉众人索林也被他关了起来，稍后才由比尔博发现了这件事情。
　　可怜的巴金斯先生，他在那个洞穴中躲躲藏藏了很长的一段时间，他一直不敢拿下戒指，即使是躲在最幽深、黑暗的角落时，他也不敢睡觉。为了打发时间，他开始在精灵国王的宫殿中四处打探。魔法封锁了大门，但如果他速度够快，还是来得及溜出去。大群的木精灵，有时在国王的带领下，会出发去骑马或是游猎，或是去东方大地和森林中处理相关的事务。如果比尔博够小心，他可以跟在这些人身后偷溜出去，但也必须冒很大的危险；不只一次，他差点在最后一名精灵走出去的时候被大门夹住。
　　他不敢跟精灵们一起行动，因为他的影子还是会在光线下现形（虽然和在火把照耀的时候一样模糊），同时，他也必须担心因为被撞而遭发现。在极少次出门的经验中，他也没有什么新发现。他不愿意舍弃这些矮人，事实上，如果没有他们，他也不知道该怎么办。他不可能徒步跟上狩猎的精灵，因此也从没发现离开森林的路；每当他偷溜出洞穴的时候，都只能百般无聊地在森林里面乱跑，担心会再度迷路，苦苦地守候回去的机会。他不会狩猎，因此在洞外只能挨饿；当他在洞内的时候，还可以趁没人注意的时候，靠着偷窃仓库或是桌上的食物维生。

　　“我就像一名永远逃不出去的飞贼，只能日复一日的在同一间屋子里面偷东西！”他想：“这真是这场倒楣、恐怖、疲倦的冒险中，最无聊、最难熬的日子啊！我真希望这时能回到自己的哈比洞，坐在暖洋洋的壁炉旁边，看着油灯的光芒！”他也经常希望能想办法通知巫师前来帮忙，当然，这是完全不可能的。很快的他就发现，这一切都必须要靠自己单枪匹马来解决。
　　最后，在偷偷摸摸过了一两个星期之后，他藉着跟踪所有的守卫，终于冒险查出了所有矮人被囚禁的地方。他在宫殿中不同的地点发现了十二名矮人的牢房，而且，也摸熟了整个宫殿的内部配置。出乎他意料之外的是，有一天，他从守卫之间的交谈发现还有另外一名矮人被关在特别黑暗的牢房中，他立刻就猜到这个倒楣的家伙是索林；不久之后，他就证实了这个推测。在最后，经过好一番波折之后，他在没人注意的情况下找到了索林，和矮人首领取得了联络。
　　索林陷入无比灰心丧志的情况中，连怒气都被磨掉了；在他从钥匙孔听见比尔博的声音前，他甚至开始考虑告诉国王，所有关于这趟任务和他宝藏的内情（这也让我们知道了他的心情有多低落）。当时，他几乎不能相信自己的耳朵！他最后才说服自己这不是幻觉，走到门口，和另一边的哈比人展开了长谈。
　　藉着比尔博的帮助，索林才能够把他的消息秘密地传递给其他矮人。比尔博告诉大伙，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能够将这次的任务目的告诉国王。因为，索林在知道哈比人从蜘蛛手中救出部下的过程后，他的心中又燃起了希望，他决定，除非一切都已绝望、或是英勇的隐形人再也想不出更好的方法（这时他已经对哈比人刮目相看），否则他绝对不会牺牲自己的宝藏来换取自由。
　　在接到通知之后，其他的矮人也都同意首领的决定。他们都想到了自己那一份宝藏（虽然还没到手，连龙都还没看到，但他们已经将这宝藏认定是属于自己的了），如果木精灵染指，一定会大幅缩水的；更何况，他们全都十分信任比尔博。甘道夫所预言的果然发生了吧！或许也正是因为这样，他才会选择离开他们。
　　再来看看比尔博这边，他反而不像矮人那样信心满满。他并不喜欢被所有人倚赖的感觉，他也希望巫师在身边协助他。不过，他明白这是没用的，甘道夫搞不好都已经到了幽暗密林的另外一头了。他坐下来，想了又想，脑袋都快爆了也没想出什么好主意。一枚隐形戒指是个不错的宝物，但要靠它救出十四个人就没有多大把握了。当然罗，你们也猜得到，他最后还是救出了所有的同伴。下面就是他怎么办到的过程──
　　有一天，当比尔博在四处探查的时候，发现了一件非常有趣的事情：大门并非是洞穴的唯一入口，宫殿的底端有一条河流穿出，最后越过入口处的斜坡，在东方和密林河汇流，在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。那里的洞顶十分低矮，几乎和水面同高，也有装设直落河床的铁闸门，预防有任何人从这里进出宫殿。不过，这道铁闸门通常是开着的，因为这里算是他们的交通要道之一。如果有任何人从这一边进来，他将会发现自己身处在黑暗的隧道中，一路通往地底。不过，在隧道的某处，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板门，这门直接通往国王的酒窖，里面放满了一桶又一桶的美酒；木精灵们最喜欢葡萄酒，他们的国王更是嗜酒如命。不过，这一带并没有种植任何的葡萄，这些葡萄酒和其他的货物，都是由他们南方的同胞运来，或是从遥远的人类酒庄内所酿造出来的。
　　比尔博躲在一个大桶后面，发现了这个陷板门的存在和它的用处。从国王侍从之间的交谈，他知道了这些葡萄酒和其他的货物，都是从长湖沿着河流或是走陆路运过来的。听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座水上的城镇建在湖中的孤岛上，靠着桥梁对外交通，并且躲避敌人的攻击（特别是恶龙的攻击）。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。有些时候，这些桶子被绑在一起，充当克难的木筏，有时则是被装在大型的平底船上。

　　当桶子空了之后，精灵们会将它们从陷板门丢下来，打开水门，桶子就会沿着河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近幽暗密林的东缘。人们会在那里收集桶子，将它们绑在一起，漂回密林河流入长湖的入口，也就是人类的城镇所在地。
　　比尔博坐在地上，沉思着有关这水门的一切，想要确认是否能够利用这作为逃脱的路径。最后，在情急之下，他终于想出了一个逃脱的计策。
　　囚犯们刚吃过了晚餐。守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，让牢房陷入一片黑暗中。比尔博听见国王的总管，向守卫队长道晚安。
　　“和我来吧，”他说：“尝尝刚送来的新酒。今天晚上我应该会在那边忙着清掉旧的桶子，我们先喝一杯暖暖身子。”
　　“好极了！”队长笑着说：“我和你一起先尝尝吧，看看适不适合国王饮用。今晚有场宴会，要是送上的酒太烂就失礼了！”
　　一听见这两人的对话，比尔博立刻就紧张起来。因为，他明白好运果然还是跟着他的，他终于有机会尝试之前所想出来的脱逃计划。他跟着这两名精灵，直到他们走进一个地窖，在桌旁坐了下来，桌上还有两个大杯子。很快的，他们就开始高兴地聊天喝酒。比尔博的运气实在好，只有非常烈的酒才能够让木精灵喝醉；看来这桶酒是出产自多温尼安大酒庄的醇酒，不是平常给仆人和士兵饮用的淡酒，而是在国王的庆典上以小杯饮用的上好佳酿。总管豪饮的方法完全浪费了这种酒，却也给了比尔博一行人绝佳的逃生机会。
　　经过一会儿，队长就开始点头，最后趴在桌上睡着了。总管继续自言自语了一段时间，根本没注意到对方，不久也开始昏昏沉沉，后来则是倒在朋友身边开始打鼾。哈比人悄悄地溜了进去，队长身上的钥匙立刻就换手了，比尔博飞奔向牢房。这一大堆钥匙重得跟什么一样，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的；因为这钥匙不可避免地会互相撞击，每次都把比尔博吓得半死。
　　他先打开了巴林的门，矮人一出来，他就小心翼翼地把门锁起来。你可以想像巴林有多吃惊，不过，他还是很高兴可以离开狭小的石牢，准备停下来问问题，知道比尔博想做什么，以及他接下来的计划。
　　“没时间了！”哈比人说：“你跟我来！我们一定要集合在一起，绝对不能分散，每个人一定都得逃出去，这是我们最后的机会。如果我们被发现了，天知道国王会把你们关在哪里！我敢打赌，下次你们就会被戴上手铐脚镣。听话，不要问问题！”
　　然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来。最后，他的身后聚集了十二个人，由于长期的拘禁和黑暗的影响，这些家伙全都笨手笨脚的。每当他们有人在黑暗之中绊倒，或是咕哝着抱怨时，比尔博就觉得自己的心脏快跳出来了。“这些死矮人！”他自言自语道。幸好，一切还算顺利，他们没有遇到任何的守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和大厅里面都在举行盛大的宴会，几乎所有国王的部属都在饮酒作乐。
　　在经过一番努力之后，他们终于来到了索林的牢房，它位在宫殿的最深处，幸好离酒窖还不太远。
　　“各位听我说！”当比尔博以暗号示意他离开牢房时，索林说：“甘道夫果然还是有先见之明，在时机到来的时候，你的确展现了身为飞贼的才能。不管最后怎么样，我想我们都会欠你一份很大的人情。接下来要怎么做？”
　　比尔博认为该是解释计划的时候了，但是，他实在不确定每个矮人是否都能够成功逃出。他的确没猜错，因为他们一点也不喜欢这个计划，即使身处在危险中，也不能阻止他们开始唠唠叨叨地抱怨。
　　“我们一定会搞得全身是伤，甚至还会溺死！”他们嘀咕道：“看你拿到了钥匙，我们还以为你足智多谋咧！这个主意实在太疯狂了！”
　　“好吧！”比尔博觉得非常丧气和恼怒。“全都给我回到牢房里面，我会替你们一个个锁上门，你们可以花时间想出更好的点子。可惜的是，下次我不管怎么努力，大概都拿不到钥匙了！”
　　这对他们来说是太大的打击了，因此全都冷静下来。最后，他们还是必须遵照比尔博的建议，因为很明显地他们不可能从上面脱逃，更别提硬闯用魔法封印的大门了；而在走廊里面抱怨、等人来抓他们也不是什么好点子。所以，他们就跟着哈比人，悄悄地潜入最底下的酒窖。他们经过一扇门，从门缝中依旧可以看见总管和队长挂着微笑，鼾声雷动的睡着。虽然比尔博好心地偷溜回去，把钥匙挂回队长的腰带，但第二天这两个人的表情，还是扭曲得十分严重，有好长的一段时间都笑不出来。

　　“这至少会让他少一些麻烦！”巴金斯先生自言自语道：“他人不坏，对囚犯也不差。明天早上他们会因为这样而感到更疑惑的。他们会以为我们拥有极强的魔法，可以穿过这些大门，消失得无影无踪！说到消失啊！如果我们要成功，等下才会是重头戏！”
　　巴林站在门口，看着队长和总管，如果对方有任何不对劲，就要立刻通知大家，其他人则是冲进装有陷板门的酒窖内。时间已经不多了，比尔博知道，不久之后就会有精灵奉命下来，协助总管将空桶子丢入水中。事实上，这些桶子已经被好好的放在地板上，等人来将它们推下去。有些桶子是酒桶，这些没有多大用处，因为除了小开口之外，这桶子很难打开，到时候更难关上。不过，其中还有一些装运其他货物的桶子，像是奶油啊、苹果啊的杂物。
　　他们很快就找到了十三个足以装下矮人的桶子。事实上，桶子的空间还太大了些，矮人们一进去就开始担心接下来的滚动和撞击。因此，比尔博还费尽心思找来了许多稻草和填充物，希望能够让矮人们舒服一点，最后，十二名矮人都装进了桶内。索林的麻烦最多，他在桶子里面不停地扭动和抱怨，听起来像是被关在小笼子里面的大狗。最后一个进来的巴林则是不停地罗唆着通风问题；盖子都还没关上，就开始抱怨呼吸不顺。除此之外，比尔博还必须补好桶子旁边的破洞、将盖子密合。他就这样孤身一人忙进忙出，希望这个大胆的计划能有一丝成功的希望。
　　不过，变化来得太快了些。在巴林的盖子盖上一两分钟之后，精灵的笑语声和火把的光芒就传了过来。几名精灵嘻嘻哈哈地走进酒窖，唱起荒腔走板的歌谣。他们在上面的宴会玩得相当尽兴，想要尽快回去玩乐。
　　“总管加立安到哪里去了？”一个人说。“我整晚都没看到他出现，他应该要告诉我们怎么做才对。”
　　“如果那家伙迟到就糟糕了，”另一个人说：“我可不想要在大伙玩得正尽兴的时候，在这边浪费时间！”
　　“哈哈！”有人大喊道：“这个老家伙拿着酒杯睡着了啦！看来他和队长正在举办自己的小宴会哪。”
　　“叫醒他！叫醒他！”其他人不耐烦地说。
　　被叫醒的加立安不是非常高兴，其他人的嘲笑更让他拉不下脸来。“你们都来迟了，”他嘀咕着：“我在这边等了又等，你们在上面玩得可爽了，连我都因为太累而睡着了！”
　　“是啊是啊，你累到连手都来不及从酒杯上拿下来吧！在我们也累倒之前让我们尝尝吧！不用叫醒那家伙啦，从他的表情看来，他已经喝了不少。”
　　他们全都喝了一轮，情绪也突然跟着高亢起来，但他们还没有醉到搞不清楚状况。“帮帮忙，加立安！”有些人大喊着：“你酒喝得太多了，老糊涂了！你把空桶子弄成装东西的桶子啦。”
　　“只管做就对了！”总管说：“你们只是想要偷懒而已，就是这些桶子了啦，照我说的做！”
　　“好吧，好吧，”他们边说边把桶子滚进开口：“如果国王的好东西和美酒都被推回去给人类享受，反正也是由你负责！”
　　滚──滚──滚──滚，
　　桶子往洞里一路滚！
　　用力推！轰隆掉！
　　掉下水，沿着河往外跑！
　　他们就这样边唱歌，边把桶子推到水里去。有些桶子是空的，有些则是装了矮人的桶子。它们全都一个接一个地落到下面，彼此撞击着在水流中打转。
　　就在那时，比尔博才发现到计划中的致命缺陷。你们很可能在不久之前就已经发现了，偷偷地嘲笑他的疏忽。不过，如果你们和他易地而处，恐怕表现不会有他一半强──他自己不在桶内，即使有机会，也没有人会替他装桶！看来这次他真的会失去所有的朋友了（大部分的桶子，都已经从漆黑的陷板门落了下去），他将会成为精灵洞穴中神出鬼没的飞贼，永远没机会逃出去。即使他能够立刻从大门逃脱，也没多少机会可以找到矮人。他不知道要怎么从陆路前往收集桶子的地方，他也不知道这些家伙少了他的帮忙，会遇到什么样的厄运；因为，他还来不及告诉这些矮人他所发现的情报，以及接下来的计划。